어릴 적부터 깡패 세계에 몸 담아 온 조직의 중간 보스 황성철(박중훈 분). 냉철하지만 한번 폭발하면 걷잡을 수 없는 성격인 성철은 조직 내에서 위계를 무시하고 자신을 밟고 올라서려는 찬삼을 칼로 난도질 한다. 그리고 일이 수습될 때까지 연분이 있는 일본 야쿠자 조직으로 잠시 피신을 한다. 신분을 가장한 채, 일본으로 출국하는 성철, 비행기에서 일류 바텐터가 되겠다는 부푼 꿈을 가진 채 일본으로 건너가는 손해구(박상민 분)를 만나게 된다.
손해구, 그는 술취한 손님들에게 얻어 맞는 것도 모자라 자기 집 앞에서 고삐리들에게 돈까지 뜯기며 살아왔다. 그는 비젼도 없는 웨이터 생활을 청산하고 일본으로 돈을 벌러간다. 바텐더로 업종전환을 해서 쉐이커를 보물단지나 되는 듯 안고 희망에 부풀어 일본으로 가는 해구, 그런데 비행기 옆좌석에 앉은 사람이 지명수배된 깡패일 줄이야. 출발부터 꼬이기 시작한다. 성철은 해구가 자신이 신문에 지명수배 되었던 살인범이란 걸 알게되자, 입막음을 위해 처리해야겠다고 결정하지만, 살려고 발버둥치는 해구를 보고 성철은 마음을 바꿔 돌려보낸다. 입을 닫는다는 조건으로, 취업초청은 사기였고, 돈을 찾으려 갔던 해구는 번번이 취업 브로커들에게 죽도록 얻어맞는다. 돈도 없고 갈데도 없는 해구. 다시 나타나면 죽여버린다는 성철을 찾아간다. 번번이 피투성이가 되어 자신을 찾아오는 해구를 성철은 받아들인다.
해구는 우연히 일자리를 알아보러 들어간 술집에서 삼순(조은숙 분)을 보고 도와주다 그녀와 가까워진다. 어차피 취업은 물건너 간 일이 되어버린 해구는 깡패가 되기로 한다. 야쿠자들이 하는 일을 보니 제법 돈이 되는 일이라고 생각한 것이다. 게다가 어디가든 당당한 그들의 모습이 해구의 마음을 뺏는다. 해구는 깡패가 될 작정을 하고 야쿠자 사무실에 하루도 빼놓지 않고 출근을 한다. 보호비를 받으러 다니면서 해구는 어떻게 하면 폼나는 깡패가 될 수 있을까만 궁리하지만 제대로 해내는 일은 없다. 하지만 그때마다 성철은 해구가 저지른 일을 수습하기에 바쁘다. 해구는 그러면서 조금씩 깡패의 모습을 갖춰간다. 돈을 벌겠다고 일본까지 온 삼순에게 해구는 동질감을 느끼고 그녀와 사랑에 빠진다. 한편, 해구에게도 자신을 오야붕으로 모시겠다는 겐지(강성진 분)란 녀석이 나타나고, 성철이 자신에게 했던 것처럼 그를 가르치기 시작한다. 늦게 배운 깡패짓에 날새는 줄 모른다고 해구는 보호비를 받으러 다니며 깡패세계에 빠져든다.
한편, 성철은 숙소 건너편에 사는 꽃집 아가씨, 하나꼬에게 빠져든다. 매일 화장실 창으로 보여지는 하나꼬의 생활은 성철에게 호기심을 불러 일으킨 것이다. 한때 뮤지컬 배우를 꿈꾸었지만 지금은 자신의 꿈을 포기하고 살아가는 하나꼬를 통해, 성철은 자신이 잊어버리고 있었던 꿈을 꾸기 시작한다. 한 여자만을 위해 소박하게 살고 싶은 꿈을 꾼다. 난생처음으로 한 여자에게 풋풋한 사랑의 감정을 느끼며 그녀에게 안주하고 싶은 성철. 그녀에게 자신이 깡패라는 사실을 숨기고 싶다. 하지만 이렇게 다른 삶으로 발을 디딜수록 그들의 꿈은 빗나가기 시작하는데.